El convento fue construido en 1435, en el reinado de Juan II, después que el abogado de los Reales Concejos Alfonso Pérez de Ledesma y Mencía Alonso de Villaquirán, vecinos de Ciudad Real, dispusieran en su testamento, que la casa de su morada, en la calle Altagracia, se dedicara a levantar un convento de dominicas bajo la advocación de Nuestra Señora de Gracia. Doña Mencía, mandó ser enterrada con el hábito de monja y trasladado su cuerpo al monasterio donde fue sepultado en lugar destacado.
En el siglo XX su estado era lamentable, aunque en él seguían viviendo las monjas dominicas, de clausura. El 2 de febrero de 1903 se produjo un hundimiento, provocado inicialmente por la caída de una cornisa, que acabó con la vida de una monja e hirió a otras dos. En 1935 había 24 monjas profesas y una novicia. Al iniciarse la Guerra Civil las monjas fueron expulsadas, usándose el convento como prisión y luego como refugio de los desplazados a la retaguardia. 
En 1964 la madre priora comunicó al obispo y al Delegado de la Vivienda el mal estado en que se encontraba el convento. Al año siguiente, dos monjas tuvieron que abandonar sus celdas por el peligro de derrumbe de las cubiertas que había en ellas. Recomendaron a las religiosas edificar otro convento de nueva planta porque, según los técnicos de le época, «gastar dinero en éste era totalmente inútil». En1968 se cerró la iglesia a los fieles y fue declarada en estado de ruina. Ese mismo año comenzaba a construirse el nuevo convento en la calle San Martín de Porres, por el constructor Miguel Zorita, siendo los arquitectos del mismo José Luis de Arana Amurrio y María Aroca Hernández-Ros. Se inauguró en 1969, fecha en que se fueron las monjas y fue derruido el convento antiguo. En los años 70, y siguiendo la política de entonces de destruir todo el pasado, albergó su solar numerosos bloques de viviendas surgidos en la época. En elnuevo convento se aplicaron algunos elementos del anterior como sus campanas, azulejos, columnillas, obras de arte, celosías de hierro forjado y los restos de doña Mencía. La puerta principal se reconstruyó sobre una rotonda en la Ronda de Santa María, que casi todo el mundo piensa que se trata de una puerta de la antigua muralla. La última foto es de las dominicas contentas en su nuevo convento en 1971. Este año, 2018, se han desplazado las cuatro últimas monjas a Córdoba para ser cuidadas por su comunidad, dada su avanzada edad y la falta de nuevas vocaciones.
El Sayón
Fotografía en Ciudad Real. Eduardo Matos (1904-1995) de José González Ortiz Y José López de la Franca. Biblioteca de Autores Manchegos.
Fotografía en Ciudad Real. Eduardo Matos (1904-1995) de José González Ortiz Y José López de la Franca. Biblioteca de Autores Manchegos.
