Pellegrino aprendió su oficio en Montreal, en la década de 1930, mientras trabajaba como aprendiz de su tío, un zapatero remendón. Después de servir en el ejército canadiense durante la Segunda Guerra Mundial, visitó a una hermana en Connecticut, donde finalmente se estableció, en Torrington, se casó y abrió una zapatería de barrio. Fred y Joanne Siegmund, quienes luego compraron su colección completa, informaron que Pellegrino dijo: Cuando arreglaba un zapato, se me ocurría una idea, tal vez surgida de un programa de televisión o de alguna foto de revista. Decidía que eso era lo que me gustaba y lo hacía a mi manera. Los clientes del taller de reparación veían sus obras de arte, pero nadie gastaba ni un centavo. Entonces, me disgusté y lo metí todo en cajas en el sótano. El tesoro permaneció almacenado durante más de veinte años hasta que cerró la tienda y se jubiló.
La práctica de Pellegrino de esculpir en cuero puede verse como una forma de desafiarse a sí mismo mientras aprende nuevas formas de manipular este material, pero también como una vía para meditar sobre la forma y clasificar elementos del mundo físico que lo rodeaba.
Hoy pueden verse en el American Folk Art Museum de Nueva York, donadas por Joanne y Fred Siegmund.
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