Es, como casi todos los historiadores han reconocido, un hombre de diálogo. Su trabajo es claramente cíclico. El tono de su pintura alterna lo tierno y lo estridente. Amante inveterado de la pintura del Renacimiento italiano, sus gustos van desde el sublime equilibrio de ciertos maestros del siglo XV – en particular el extraño aplanamiento de las formas practicado por Piero della Francesca y Paolo Uccello – hasta los oscuros sueños de los románticos. Lo irreconciliable es el rasgo distintivo de su vida. Alterna la serenidad de sus primeras pinturas figurativas y las abstracciones de los años 50 con las sombrías abstracciones de los años 60 y las obras de los 70.
En 1948 zarpó a Italia. Por primera vez tuvo la oportunidad de ver los originales de tantas obras que conocía de memoria a través de reproducciones. Pintaba poco, dibujaba constantemente, pero no guardaba los dibujos. Algunos dibujos realizados en Ischia, donde había huido «para escapar de la opresión de los maestros», son todavía visibles, mostrando al artista en un estado de ánimo muy provisional y cambiante. Sus peregrinaciones por Europa lo llevaron a España, donde examinó a El Greco y a Goya; a Francia, donde se emocionó con Cézanne y Manet, y a Venecia, donde admiró largamente a los «pintores pintores» Tintoretto y Tiziano.
En los 50 comenzó a dibujar y a pintar de nuevo, pero de una manera diferente: «Quería ver si podía pintar un cuadro sin mirar al pasado, observar el lienzo y estar preparado para aceptar lo que pudiera pasar, sorprender a los críticos. En lugar de retroceder, sacar un cigarrillo y pensar, no detener mis propios esfuerzos, sino probarme a mí mismo, ver si mi sentido de la estructura era inherente. Me paraba frente a la superficie y seguía pintando durante tres o cuatro horas. Empecé a darme cuenta de que cuando hacía esto, no perdía la estructura en absoluto». Cuando se le preguntaba sobre su transición de lo figurativo a lo abstracto, Guston a veces hacía referencia a las primeras pinturas de árboles de Mondrian, que evolucionaron a través de un proceso de desconstrucción cubista.
En 1967, después de una dolorosa separación de Musa, su esposa después de casi 30 años, y una tensa reconciliación tras el fin de una larga aventura con un fotógrafo, Guston se siente de nuevo desmoralizado. No sabe como encarrilar su pintura, y las formas que ha ido acumulado a lo largo de casi una década aún no están listas para revelarse completamente. Más tarde, estas figuras y cabezas oscuras y abstractas serán consideradas «prototipos», término usado por la crítica de arte Dore Ashton, pero por ahora, después de todas las exposiciones y críticas, Guston solo quiere retirarse del mundo del arte. A finales de 1969, Guston llenó su nuevo y gran taller con docenas de figuras encapuchadas representadas en varios ambientes. Las obras pequeñas dieron paso a lienzos cada vez más grandes. La pintura de 1969, The Studio, es un irónico retrato del artista y el más conocido de los «pequeños bastardos», como Guston solía referirse a estas enigmáticas figuras encapuchadas.
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